在國(guó)內(nèi)，隨著甲胺磷等5種高毒農(nóng)藥和氟蟲(chóng)腈退市，烯啶蟲(chóng)胺是被植保部門重點(diǎn)推薦的替代產(chǎn)品之一……
烯啶蟲(chóng)胺為新煙堿類殺蟲(chóng)劑， 英文名為Nitenpyram，商品名為Bestguard，中文別名為（E）-N-（6-氯-3-吡啶基甲基）-N-乙基-N-甲基-2-硝基亞乙烯基二胺，其化學(xué)結(jié)構(gòu)式為：
烯啶蟲(chóng)胺是由日本武田公司 1989 年開(kāi)發(fā)的新煙堿類殺蟲(chóng)劑，并于1995年在日本登記。主要用于水稻、水果、茶葉和蔬菜。烯啶蟲(chóng)胺也可以用于防治貓和狗身上的跳蚤和虱子。但是在國(guó)內(nèi)隨著甲胺磷等5種高毒農(nóng)藥和氟蟲(chóng)腈退市，烯啶蟲(chóng)胺是被植保部門重點(diǎn)推薦的替代產(chǎn)品之一。
作用機(jī)理
烯啶蟲(chóng)胺是煙堿乙酰膽堿酯酶受體抑制劑，具有內(nèi)吸和滲透作用，主要作用于昆蟲(chóng)神經(jīng)，抑制乙酞膽堿酯酶活性，作用于膽堿能受體，在自發(fā)放電后擴(kuò)大隔膜位差，并使突觸隔膜刺激下降，導(dǎo)致神經(jīng)的軸突觸隔膜電位通道刺激殆失，對(duì)昆蟲(chóng)的神經(jīng)軸突觸受體具有神經(jīng)阻斷作用，致使害蟲(chóng)麻痹死亡。由于烯啶蟲(chóng)胺的高水溶解性以及低分配系數(shù)，使得烯啶蟲(chóng)胺對(duì)動(dòng)物毒性較低，大部分代謝產(chǎn)物能隨體內(nèi)新陳代謝排出體外。
目標(biāo)作物
烯啶蟲(chóng)胺可廣泛用于水稻、果樹(shù)、蔬菜和茶葉等農(nóng)業(yè)和園藝上防止蚜蟲(chóng)、稻飛虱、煙粉虱、葉蟬、薊馬等多種刺吸式口器害蟲(chóng)，具有超高效、殺蟲(chóng)譜廣、作用方式獨(dú)特、用量少、毒性低、藥效、對(duì)作物無(wú)藥害、對(duì)人毒性低、使用等特點(diǎn)。其優(yōu)勢(shì)在于與主流新煙堿類殺蟲(chóng)劑吡蟲(chóng)啉和噻蟲(chóng)嗪無(wú)交互抗性。
登記
截止2020年5月10日，國(guó)內(nèi)目前經(jīng)農(nóng)業(yè)部批準(zhǔn)且仍在有效期內(nèi)的烯啶蟲(chóng)胺產(chǎn)品共計(jì)170個(gè)，其中原藥登記為17個(gè)。目前，市場(chǎng)上銷售的烯啶蟲(chóng)胺商品有水分散粒劑、可溶液劑、可溶粉劑、可溶粒劑、水劑、可濕性粉劑、超低容量液劑等。廣泛用于水稻，棉花和果樹(shù)等刺吸式口器害蟲(chóng)的防治。
烯啶蟲(chóng)胺與某些害蟲(chóng)已產(chǎn)生抗藥性的農(nóng)藥如有機(jī)磷類、氨基甲酸酯類、沙蠶毒類農(nóng)藥混配后具有增效和殺蟲(chóng)殺螨效果。其適用的作物為水稻、棉花、蔬菜、 果樹(shù)和茶葉等，既可用于莖葉處理，也可以進(jìn)行土壤處理。
毒性
據(jù)研究資料，烯啶蟲(chóng)胺對(duì)日本鵪鶉的急性經(jīng)口毒性為低毒；對(duì)蜜蜂的急性接觸毒性為高毒；烯啶蟲(chóng)胺對(duì)家蠶的急性毒性為高毒；烯啶蟲(chóng)胺對(duì)斑馬魚(yú)和大型溞的毒性均為低毒；烯啶蟲(chóng)胺對(duì)蚯蚓的急性毒性均為中等毒。
合成工藝
2-氯-5-氯甲基吡啶是烯啶蟲(chóng)胺合成的農(nóng)藥中間體，不僅用于合成烯啶蟲(chóng)胺，還是其他新煙堿類殺蟲(chóng)劑吡蟲(chóng)啉、 啶蟲(chóng)脒、 噻蟲(chóng)啉等的重要中間體。
主要合成工藝有兩條：
兩條路線都是先合成關(guān)鍵中間體 N-（6-氯-3-吡啶基甲基）-N-乙胺（中間體2），一條路線是先通過(guò) 1，1-二甲硫基-2-硝基乙烯合成中間體 3，第二條路線是通過(guò) 1，1-二氯-2-硝基乙烯先制成中間體4，***后再和甲胺反應(yīng)得到***終產(chǎn)品烯啶蟲(chóng)胺。
與合成路線1相比，合成路線2具有原料來(lái)源易得、 反應(yīng)條件溫和、 生產(chǎn)成本低、產(chǎn)品質(zhì)量好等優(yōu)點(diǎn)，所以，工業(yè)生產(chǎn)上一般選擇合成路線2。
來(lái)源：磊子侃農(nóng)藥